СЕКРЕТЫ ПРОШЛОГО. Елене и Кэтрин снится один и тот же сон, что Стефан в опасности и отчаянно нуждается в их помощи. Они убеждают Дэймона помочь им найти Стефана, однако все планы рушит загадочная молодая женщина по имени Тесса, которая, по всей видимости, прекрасно осведомлена об истории Стефана. Во флэшбеке, что закинет нас далеко во времени и пространстве, Тесса откроет шокирующие тайны её прошлого и свои планы на будущее. Помимо этого, у неё имеется будоражащее послание Дэймону о его собственном будущем. Сайлас заставляет невольного сообщника оказать ему помощь в поисках Кэтрин, что запутывает и подвергает опасности жизнь Мэтта. В конце концов Сайлас признаётся, зачем ему нужно найти Кэтрин, и Дэймон с Еленой оказываются лицом к лицу с тревожной реальностью.

Режиссер серии: Джесси Уорн. Сценаристы: Мелинда Хсу Тэйлор и Ребекка Сонненшайн