Пятый сезон «Дневников вампира» начался для Елены с предвкушения будущей жизни. После страстного лета, проведенного с Дэймоном, она поехала в колледж Уитмора вместе с Кэролайн, не подозревая, что Бонни пожертвовала своей жизнью, чтобы спасти Джереми. Пока друзья пытались вернуть Бонни к жизни в качестве якоря Той стороны, Стефан имел дело со своим двойником Сайлосом, а снова ставшая человеком Кэтрин пыталась справиться со смертностью и материнством. Отношения Дэймона и Елены подверглись испытанию, когда оказалось, что Энцо, друг из прошлого Дэймона, всё ещё жив и ищет мести. Дружба Стефана и Кэролайн стала глубже, когда они противостояли Странникам, кочевому племени ведьм, которые очистили Мистик Фоллс от магии, изгнав тем самым оттуда всех сверхъестественных существ. Потеряв свой город и боящийся потерять своих близких на разрушающейся Той стороне, Дэймон совершил огромное жертвоприношение, чтобы вернуть их назад, что привело к катастрофическим последствиям. В то время как конец пятого сезона оставил наших героев потрясенными от удара, шестой сезон будет историей их возвращения друг к другу, когда они будут исследовать двойственность добра и зла в себе на пути к возвращению своего дома.

Сериал основан на серии книг Л. Дж. Смит «Дневники вампира». Сериал разработан Кевином Уильямсоном и Джули Плек, которые являются исполнительными продюсерами наряду с Лесли Моргенштейн и Кэролайн Драйс.